手性分子都具有旋光性。一般通过判断分子的对称因素来确定其是否具有手性。
对称面:能把分子切成实物和镜像两部分的平面,反映是对称面的对称操作。有对称面的分子都是非手性分子,例如三氯甲烷有三个对称面,分子无手性。
对称中心:分子中有一个点,所有通过这个点画的直线都以等距离达到相同的基团。一个分子只可能有一个对称中心。倒反是对称中心的对称操作。有对称中心的分子是非手性分子,例如反-1,3-二氯环丁烷。
反轴与旋转、反射两个对称操作相关。分子先围绕一个轴旋转一定角度(2π/n)后,再用垂直于此轴的平面作为镜面,反映,若所得镜像与原来的分子重合,则此轴称为倒反轴或简反轴,用Sn表示。n表示级,成为n重反轴。具有反轴的分子也是非手性分子。例如下面的化合物,就有一个反轴S2。
有机化合物,绝大多数情况下,没有对称面、对称中心和S4反轴的分子都具有旋光性。若一个分子既无对称面,对称中心又无S4反轴,基本上可以判定它是手性分子。